Pendiri Airbnb, Brian Chesky adalah salah satu orang terkaya di dunia. Airbnb merupakan layanan online untuk memesan akomodasi bagi para traveler. Dia juga menjabat sebagai CEO Airbnb, dan terdaftar dalam '100 Orang Paling Berpengaruh 2015' versi majalah Time.
Chesky memulai perjalanannya sebagai pengusaha selama masa kuliahnya. Ia mendapat ide untuk Airbnb pada tahun 2007 ketika dia menghadapi beberapa kesulitan keuangan. Chesky dan teman sekamarnya membutuhkan uang tunai sehingga mereka memutuskan untuk menyewa apartemen mereka. Pada akhirnya, ini melahirkan Airbnb yang tumbuh secara bertahap dan memberikan peluang yang lebih baik kepada wisatawan yang mencari tempat menginap.
Brian Chesky lahir pada 29 Agustus 1981 di Niskayuna, New York. Orang tuanya adalah Robert H. Chesky dan Deborah Chesky; mereka berdua adalah pekerja sosial. Ayahnya adalah keturunan Polandia, sedangkan ibunya adalah keturunan Italia. Dia juga memiliki seorang adik perempuan, Allison.
Ketika Chesky masih kecil, dia tertarik pada seni, menggambar, dan desain, dan dia sering mendesain ulang sepatu dan mainan. Belakangan, minatnya beralih ke arsitektur dan desain lansekap.
Pada tahun 1999, Chesky mulai menghadiri Sekolah Desain Rhode Island. Pada tahun 2004, ia menerima gelar Bachelor of Fine Arts di bidang Desain Industri. Saat kuliah di RIS, Chesky bertemu Joe Gebbia, yang kemudian menjadi teman sekamarnya dan juga salah satu pendiri bisnis Airbnb.
Setelah menyelesaikan kuliah, Brian Chesky bekerja di Los Angeles di 3DID sebagai perancang dan ahli strategi industri. Kemudian, dia pindah ke San Francisco dan mulai berbagi apartemen dengan temannya Gebbia. Pada tahun 2007 seluruh ide Airbnb datang ke Chesky. Dia berbagi apartemennya dengan Gebbia ketika Industrial Designers Society of America menjadi tuan rumah konferensinya di San Francisco.
Selama konferensi ini, semua kamar hotel telah dipesan. Karena keduanya merasa sulit untuk membayar sewa, mereka memutuskan untuk menyewakan apartemen mereka demi uang kepada para tamu konferensi. Mereka datang dengan ide 'Airbed and Breakfast' dan membeli tiga kasur udara untuk tiga tamu yang menginap di tempat mereka pada malam pertama.
Kemudian, lulusan Harvard dan arsitek teknis, Nathan Blecharczyk bergabung sebagai salah satu pendiri Airbnb ketiga pada Februari 2008. Setiap salah satu pendiri mengambil alih peran unik dan Chesky menjadi pemimpin dan chief executive officer. Demi mendapatkan pendanaan untuk bisnis mereka, Chesky dan rekan pendirinya datang dengan ide inovatif dan membuat sereal edisi khusus yang disebut 'Obama O's' dan 'Cap'n McCains' berdasarkan kandidat presiden Barack Obama dan John McCain. Sereal edisi khusus membuat perusahaan akselerator benih Y Combinator terkesan dan mereka menerima Airbnb ke dalam program benih pendanaan.
Dengan segera perusahaan membuka banyak kantor di Eropa. Pada tahun 2011, Chesky mengumumkan bahwa layanan hotline 24 jam akan tersedia untuk menangani keluhan dari customer serta dukungan staf tambahan akan diberikan jika terjadi pencurian atau perusakan. Selama Piala Dunia FIFA 2014, lebih dari 120.000 orang ditampung di rumah-rumah Airbnb. Pada Maret 2015, Airbnb memiliki penilaian USD20 miliar (Rp309 triliun). Pada tahun 2015, Airbnb menjadi sponsor resmi Olimpiade Musim Panas 2016 di Rio de Janerio, Brasil.
Pada 2015, Chesky masuk dalam daftar Forbes untuk Pengusaha Terkaya Amerika Di Bawah 40 Tahun. Dia juga terlihat di '100 Orang Paling Berpengaruh untuk 2015' versi TIME. Pada Mei 2015, Presiden AS Barack Obama saat itu menobatkannya sebagai Duta Kewirausahaan Global. Pada tahun 2016, ia bergabung dengan Warren Buffett dan Bill Gates 'The Giving Pledge' berjanji untuk memberikan sebagian besar kekayaan mereka. Dia juga muncul dalam daftar Forbes 400 Termuda pada tahun 2016.
Pada Desember 2020, Airbnb go public dengan valuasi USD100 miliar (Rp1.546 triliun). Forbes memperkirakan harta kekayaannya mencapai USD8,6 miliar (Rp133 triliun).
